La Caserma San Giorgio è stata eretta per accogliere il Comando della 1^ Legione, anche per quel filo, per così dire istituzionale che lega “funzionalmente” l’antico utilizzo delle “mura della Malapaga” alla destinazione dell’attuale edificio.

La costruzione del Carcere della Malapaga viene fatta risalire dall’annalista Agostino Giustiniani al 1269. Destinato, come indicato dal nome stesso, alla detenzione dei debitori insolventi, il carcere venne occasionalmente adibito a luogo di custodia di prigionieri politici o di guerra.

Poiché si poteva essere denunciati anche per casi di insolvenza momentanea, non era considerato particolarmente disdicevole passare qualche giorno alla Malapaga, dove si godeva di un trattamento tutt’altro che rigido. I prigionieri, che dovevano mantenersi da sé, potevano farsi accudire dai propri servitori, mentre il sostentamento dei più poveri gravava non sullo Stato, ma su coloro che li avevano fatti imprigionare  e sulla carità di benefattori ed associazioni di assistenza.

Intorno al 1850 gli occupanti del carcere vennero trasferiti altrove e l’antica prigione della Malapaga venne assegnata a caserma per le guardie doganali.

L’edificio venne sottoposto a diversi interventi di ristrutturazione nel corso della seconda metà dell’Ottocento per essere poi demolito nei primi anni del Novecento, quando vennero avviati i lavori per la costruzione dell’attuale Caserma San Giorgio.

Unica sostanziale modifica rispetto all’aspetto originario è avvenuta con la sopraelevazione di un ulteriore piano, avvenuta negli anni Trenta.